В основу сюжета произведения, частично имитирующего жанр эпистолярного романа, положена полулегендарная история оперной актрисы Жюли д'Обиньи (де Мопен, 1670—1707), бисексуалки и травести, якобы, неоднократно дравшейся на дуэлях с мужчинами в Париже в 1690-е годы.
Действие происходит в условной современности. Романтически настроенный 22-летний шевалье д'Альбер страдает от невозможности найти идеал женской красоты и идеальную всепоглощающую чувственную любовь. Связь с молодой красивой вдовушкой Розеттой частично позволяет ему заполнить душевную пустоту и удовлетворить плотское желание, но лишь на несколько месяцев, после чего постепенно наступает пресыщение. Благородный юноша не может расстаться с возлюбленной, опасаясь разбить ей сердце, хотя и понимает, что та, в сущности, представляет собой светскую куртизанку.
Положение меняется после его знакомства с Теодором де Серанном, молодым человеком очень красивой наружности, предметом неразделенной любви Розетты, которая, будучи отвергнутой, от отчаяния пустилась некогда во все тяжкие. Чуткий к любым проявлениям материальной красоты д'Альбер влюбляется в Теодора, подозревая в нем переодетую женщину, мучаясь от невозможности выяснить истину, и опасаясь, что его чувство может оказаться постыдным противоестественным влечением.
Теодор в действительности оказывается девушкой, мадемуазель Мадлен де Мопен, после выхода из пансиона решившей повременить с замужеством, дабы получше узнать мужчин, притворившись одним из них. В совершенстве овладев навыками верховой езды, научившись употреблять спиртное в больших количествах, и обучившись фехтованию, она сумела стать своим среди самых отъявленных гуляк и забияк, прославившись как весьма опасный дуэлист.
При этом, подобно д'Альберу, с его безуспешными поисками женского идеала, ее также постигает жестокое разочарование, поскольку идеального кавалера найти не удается, и в реальности почти все мужчины, при том, что среди них имеется немало хороших товарищей, оказываются изрядными скотами в физическом или моральном плане. Реализации же скрытых гомосексуальных наклонностей героини препятствуют усвоенные моральные правила и недостаточная распространенность соответствующего порока в привычной Мадлен общественной среде.
Единственной загадкой для нее остается сексуальная близость, и для восполнения этого пробела она открывается д'Альберу, решив воспользоваться для приобретения чувственного опыта услугами более-менее приличного человека. Шевалье находит в ее облике искомый идеал красоты, но наутро мадемуазель исчезает, перед отъездом проведя (по недвусмысленному намеку автора) несколько приятных часов также и с Розеттой. Раздосадованному любовнику она отправляет письмо, в котором четко и ясно указывает причины, по которым не может с ним остаться, сообщает, что и в дальнейшем намерена пребывать в облике Теодора, и не советует ее искать.
Сюжетная линия с юной красоткой Нинон, которую мадемуазель возит с собой под видом мальчика-пажа, также позаимствована автором из легенды о Жюли де Мопен, но лесбийские мотивы в ней едва намечены.
