Одиннадцатилетняя Поллианна Уиттиер (англ. Pollyanna Whittier) приезжает к своей тёте мисс Полли Харрингтон (англ. Polly Harrington) в штат Вермонт. Отец Поллианны Джон Уиттиер скончался, не оставив практически никакого наследства: будучи бедным пастором в маленькой церкви и получая небольшое жалованье, он оставил после себя лишь несколько книг. Так как мать Поллианны давно умерла, а других родственников у неё нет, она вынуждена переехать к тёте Полли, которая всё это время не поддерживала никаких контактов с семьей Поллианны. Старшая сестра тёти Полли в своё время вышла за Джона Уиттиера вопреки желанию родителей, настаивавших на свадьбе с богатым человеком. Но мать Поллианны стала женой миссионера и отправилась с ним на юг, с тех пор семья разорвала с ней всякие отношения. Теперь, двадцать пять лет спустя, тётя Полли живёт одна в огромном доме, унаследовав крупное состояние после смерти всех её близких. Она педантична, строга и принимает племянницу исключительно из чувства долга. Поллианне она выделяет комнату на чердаке, без зеркала, с голыми стенами и практически без мебели, потому что «ей хотелось по возможности отдалиться от общества ребенка и, одновременно, уберечь богатую обстановку: уж она-то была наслышана, как плохо обращаются дети с хорошими вещами».
Поллианна же является полной противоположностью Полли: очень живая, говорливая и жизнерадостная. Она учит окружающих игре «в радость» (англ. The Glad Game). Играть начали они с отцом давным-давно, когда им среди пожертвований достались костыли: «Мне тогда ужасно хотелось куклу, вот папа и попросил женщину, которая собирала пожертвования. А та леди ответила, что кукол никто не жертвовал, поэтому вместо куклы посылает маленькие костыли». Тогда отец объяснил Поллианне, что нужно радоваться, раз костыли им не нужны. С тех пор они всегда играли «в радость», находя повод для оптимизма в каждом событии. В первый же день после приезда Поллианны тётя Полли оставляет её без ужина, велев ужинать хлебом с молоком на кухне, вместе со служанкой Нэнси, на что Поллианна отвечает: «Что вы, тетя, я очень рада. Я люблю хлеб с молоком, и Нэнси мне очень нравится. Мы так хорошо поужинали вместе». Все нравоучения и наказания тёти Полли её племянница воспринимает с восторгом и благодарностью, чем приводит мисс Полли в замешательство. Постепенно тётя Полли привязывается к Поллианне, которая тем временем сделала их город радостым, научив всех жителей города играть "в радость".
