За основу сюжета Стоппард взял трагедию Уильяма Шекспира «Гамлет», но посмотрел на неё с другого ракурса — глазами двух недотёп Розенкранца и Гильденстерна. Трагедия моментально превратилась в комедию.
Два главных героя, Розенкранц и Гильденстерн, в шекспировской трагедии неприметны не только читателю, но и самим героям пьесы. Они представляются одним персонажем, и никаких различий и раскрытий их характеров Шекспир не делает. Как в «Гамлете», так и в пьесе Стоппарда, эти два персонажа неразлучны и ни на что не способны друг без друга. Но мы сразу же перестаём их путать, мы видим перед собой двух разных людей, хотя нельзя не сказать, что у них много общих черт.
А начинается всё с игры в орлянку, где мы сразу знакомимся с Гильденстерном как с человеком, обладающим рациональным складом мышления. Проигрывая Розенкранцу уже 80 раз, он нисколько не расстроен, а, скорее, озадачен таким необычным разворотом событий и, как может, пытается объяснить себе происходящее (см. Парадокс закономерности, Ошибка игрока). Это стремление разобраться в окружающих его событиях сопутствует ему на протяжении всей пьесы. Розенкранц, в свою очередь, не волнуется по пустякам и принимает этот мир таким, какой он есть.
Розенкранц и Гильденстерн получают задание выведать причины недуга принца. По королевскому приказу они отправляются в Эльсинор. Как на протяжении всего пути, так и в замке их преследуют непонятные происшествия и неразрешимые вопросы. В конечном итоге, Розенкранц и Гильденстерн не добиваются успеха, и Клавдий снаряжает их в новое путешествие: они должны сопровождать принца Гамлета в загадочную и таинственную Англию.
О дальнейшей судьбе Розенкранца и Гильденстерна нам не сообщается, однако знакомые с пьесой Шекспира знают, что она неутешительна.
