Книга начинается с пролога, в котором автор знакомит читателей с преподавателем навигационной школы Христофором Бонифатьевичем Врунгелем, который долгое время оставался для учеников благообразным сухопутным «ботаником» и лишь благодаря случаю обнаружил своё истинное лицо бывалого морехода. В дальнейшем повествование ведётся от лица самого Врунгеля как устный рассказ о совершённом им некогда кругосветном путешествии.
Главный герой, уже пожилой, солидный и заслуженный, но ещё бодрый капитан, решает тряхнуть стариной и пойти в «спортивный кругосветный поход» на сорокафутовой парусной яхте, взяв с собой лишь помощника. В этом качестве его выбор падает на матроса по фамилии Лом, вышколенного двухметрового верзилу, не без проблем, но сумевшего ради плавания за три недели выучить разговорный английский. Яхта, отремонтированная к походу, получает громкое имя «Победа», однако на старте происходит публичный конфуз — судно не может отчалить, несмотря на попутный ветер. Недоумевающему экипажу приходится просить о помощи буксир, который отрывает яхту вместе с куском берега: как выясняется, за время подготовки к походу «Победа» успела крепко прирасти к берегу бортом из свежеспиленных досок. Доска с названием корабля в результате этой аварии теряет две первые золотые литеры, отчего яхту далее приходится именовать не иначе, как «Беда». Потеряв сутки на исправление ситуации, Врунгель отплывает из Ленинграда, в пути использует во благо редкостный нюх Лома на спиртное, а на берегах Норвегии посещает живописный фьорд, где из-за лесного пожара на судне оказывается «груз белок живьём без счёту». У Доггер-банки капитан принимает на больной зуб сигнал SOS и спасает норвежцев с тонущего рыболовного парусника; вернувшись в Норвегию, кормит белок халвой и ананасами; в Германии не без приключений сдаёт их гамбургскому зоопарку; в Голландии капитан задумывает логистический эксперимент и берётся конвоировать в Каир косяк живой сельди, для чего в помощь через Лома нанимает ещё одного матроса — француза из Кале по фамилии Фукс, добиться толку от которого в первое время удаётся в буквальном смысле лишь через игральные карты. В Англии Врунгель сначала на плечах Фукса одерживает победу в джентльменском боксе, а затем выигрывает большие королевские парусные гонки, вовремя приняв во внимание реактивные свойства сода-виски. При награждении команде удаётся избежать расправы проигравших соперников, а единственная доставшаяся им из горы призов фальшивая, но прочная золотая цепочка с якорем помогает им не отпустить «Беду» в свободное плавание. Капитан ведёт судно в Средиземное море, при этом некоторое время определяет координаты корабля при помощи пары гринвичских петушков. Умудрившись с помощью оверкиля яхты отпугнуть от неё эскадру франкистских пиратов, капитан успешно доводит косяк сельди до Египта. Затем экипаж плывёт на юг через Суэц в Красное море, где по пути сначала выдерживает схватку с охочим до стряпни Лома жирафом, а потом подвергается ночному нашествию новорождённых крокодилов. У берегов Эритреи «Беду» арестовывают итальянские фашисты, но морякам удаётся сбежать от жуликов, бандиттов, когда Фукс обманывает местное начальство с помощью «макаронной плантации».
В Индийском океане яхта попадает в многодневный штиль, а экипаж начинает страдать от жары. Первое время дело спасают морские купания, но вскоре приходится спасать спасающихся: лишь лимон, удачно брошенный Врунгелем в пасть акуле, избавляет от неё беднягу Фукса. На экваторе Врунгель пытается по традиции провести День Нептуна, но его спутники едва не решают, что он сошёл с ума от солнечного удара. Ветер возвращается, и «Беда» доходит до южных приантарктических вод. Из-за неосторожного ружейного выстрела яхту подхватывает перевернувшийся айсберг, но Врунгель выходит из ситуации, вернув корабль в более тёплые воды, где айсберг подтаивает и вновь переворачивается. Путешественники опять спускаются в южные широты, где встречают простудившегося кашалота. Сердобольный Врунгель оказывает ему медпомощь лопатой аспирина, но благие намерения из-за порыва ветра оборачиваются могучим чиханием кита. Подхваченное им судно взлетает под облака и падает прямо на палубу какого-то линкора, которым руководит могущественный международный комитет, защищающий китообразных от вымирания посредством их истребления. После нескольких дней споров китолюбивые адмиралы, в числе которых есть некий Кусаки (символизирующий японских милитаристов), выгружают «Беду» на ледниковый необитаемый остров. Врунгель и сотоварищи доходят до голодных ночных кошмаров, но судьба и смекалка помогают им заселить остров стадом упитанных пингвинов. Заморив многодневного червячка, команда устраивает баню, растопив ледник с помощью огромного костра из обломков разбившихся у острова кораблей. Налетевшие тучи обрушиваются дождём, и раскалённые скалы, не выдержав перепада температур, взрываются.
Лом и яхта пропадают без вести. Врунгель и Фукс с запасом сварившейся при взрыве рыбы плывут на досках по Тихому океану и добираются аж до Гаваев. На пляже в Гонолулу гламурная публика принимает их за коренных гавайцев, что помогает морякам заработать на музыкальном представлении. Попутно они узнают о крушении «Беды» у берегов Бразилии, куда им из-за удачно сложившихся курьёзов удаётся вылететь по единственному билету под видом очень высокого человека в длинном макинтоше. Дым от трубки, неосторожно выкуренной Врунгелем под макинтошем, создаёт у присутствующих иллюзию пожара, а опешивший пилот отстыковывает от самолёта всю пассажирскую кабину, которая на аварийном парашюте приземляется прямо в Амазонку. Воспользовавшись моментом, Врунгель прикидывается профессором географии, путешествующим по Амазонии вместе с индейцем Фуксом. Для полноты картины ему тут же весьма кстати удаётся завоевать у пассажиров авторитет, одержав при помощи огнетушителей эффектную победу над огромным речным удавом.
После многодневного плавания на кабине и общения с местными полуганстерскими властями, герои воссоединяются с Ломом и «Бедой». С помощью груза сахара они спасают яхту от подстроенных Кусаки козней и отплывают в Австралию. По прибытии в Сидней Врунгель играет в гольф с начальником порта и неожиданно обнаруживает, что его кэдди — это замаскированный Кусаки, почему-то так и преследующий их команду. После очередных приключений на континенте яхта вновь уходит в плавание, но вскоре теряет мачту, попав в чудовищный тайфун. При попытке заменить паруса большим воздушным змеем ветер уносит старшего помощника к берегам Страны восходящего солнца. Заякорившись на одном островке при помощи огромной рогатки, Врунгель и Фукс заменяют мачту пальмой, посаженной прямо на корабле. Яхта идёт выручать Лома, но уже близ Японии её таранит миноносец Кусаки, и «Беда» идёт ко дну. Герои спасаются на пальме. Благодаря доске с буквами «БЕДА» их подбирает оказавшийся рядом пароход, идущий в Канаду. Ради заработка и скорейшего прибытия в пункт назначения Врунгель и Фукс пополняют штат кочегаров, после чего в угольном бункере вновь встречают Лома, сбежавшего от японской полиции. В Канаде троица покупает нарты и пару животных: оленя, оказавшегося коровой, и ездовую лайку, оказавшуюся молодым волком. Добиться положительного результата из двух минусов удаётся, сначала подковав танцующую на льду корову вновь пригодившимися буквами «БЕДА», а потом пугая её запряжённым за ней волком. Феноменальная скорость образовавшейся упряжки позволяет морякам по пути через Аляску случайно выиграть ещё одну гонку. Преодолев льды Берингова пролива не без помощи их оптических свойств, герои заканчивают путешествие на Камчатке. Радушный приём, оказанный соотечественниками в Петропавловске, оборачивается для друзей новым потрясением, когда в местном порту при стечении народа пришвартовывается яхта-двойник «Беды» с экипажем из двойников Врунгеля, Лома и Фукса. Тем не менее, настоящие путешественники быстро разоблачают самозванцев, которыми оказываются Кусаки и его люди. Затем Врунгель и Фукс уезжают, а Лом остаётся на Камчатке. Врунгель становится преподавателем мореходного училища. Фукс устраивается на киностудию: ввиду фактурной внешности его охотно берут на роли злодеев. Лом становится капитаном новой яхты "Беда".
Заканчивается книга «Толковым морским словарём для бестолковых сухопутных читателей».
