В произведении описывается жизнь Каупервуда после его переезда из Филадельфии в Чикаго. Выйдя из филадельфийской тюрьмы и совершив ряд удачных спекуляций во время биржевой паники, позволившей стать ему миллионером, Каупервуд решает продолжить деятельность в Чикаго. Свой бизнес на новом месте он начал с организации новых газовых компаний, занимаясь при этом подкупом членов муниципалитета. В дальнейшем Каупервуд вторгся в сферу городского транспорта, что позволило ему резко увеличить свой капитал и войти в число богатейших людей города. В борьбе с конкурентами Каупервуд активно использовал подкуп чиновников и политиков. Своими действиями он настроил против себя значительную часть финансовых кругов города (применявших однако те же методы), во главе которых стояли Шрайхарт, Мэрилл, Арнил и Хэнд (последний был зол на него из-за того, что его жена стала любовницей Каупервуда). Конкуренты начали против Каупервуда громкую политическую и информационную кампанию с привлечением подконтрольных им деятелей Республиканской партии и прессы, выдавая это за «защиту интересов населения».
В личной жизни Каупервуд всё более отдаляется от своей жены Эйлин, встречаясь с новыми женщинами, в числе которых были Рита Сольберг, Стефани Плейто, Сесили Хейгенин, Кэролайн Хэнд и другие. В финале романа происходит его знакомство с Беренис Флеминг. Случайно познакомившись с миссис Картер (светской женщиной, которая, не имея других источников дохода, тайно содержит элитный публичный дом), он заметил фотографию красивой девочки — её 15-летней дочери Беренис[2]. Каупервуд начинает оказывать покровительство миссис Картер, втайне надеясь познакомиться с её юной дочерью (будучи уже человеком средних лет). Миссис Картер, старающаяся дать своим детям престижное образование и упрочить их положение в светском обществе, с благодарностью принимает материальную помощь Каупервуда, не догадываясь об его истинных намерениях.
