В начале 1937 года писатель заканчивает очередную книгу — «Иметь и не иметь». В повести была дана авторская оценка событий эпохи Великой депрессии в США. Хемингуэй взглянул на проблему глазами человека, жителя Флориды, который, спасаясь от нужды, становится контрабандистом. Здесь, впервые за много лет в творчестве писателя появилась социальная тема, во многом вызванная тревожной ситуацией в Испании. Там началась гражданская война, которая очень сильно взволновала Эрнеста Хемингуэя. Он принял сторону республиканцев, боровшихся с генералом Франко, и организовал сбор пожертвований в их пользу. Собрав деньги, Эрнест обращается в Североамериканскую газетную ассоциацию с просьбой направить его в Мадрид для освещения хода боевых действий. В скором времени была собрана съёмочная группа во главе с кинорежиссёром Йорисом Ивенсом, которая намеревалась снять документальный фильм «Земля Испании». Сценаристом картины выступил Хемингуэй.
В самые тяжёлые дни войны Эрнест находился в осажденном фашистами Мадриде, в отеле «Флорида», который на время стал штабом интернационалистов и клубом корреспондентов. Во время бомбёжек и артобстрела была написана единственная пьеса — «Пятая колонна» (1937) — о работе контрразведки. Здесь же он знакомится с американской журналисткой Мартой Геллхорн, которая по возвращении домой станет его третьей супругой. Из Мадрида писатель на некоторое время выезжал в Каталонию, так как бои под Барселоной отличались особой жестокостью. Здесь в одном из окопов Эрнест познакомился с французским писателем и лётчиком Антуаном де Сент-Экзюпери и командиром интернациональной бригады Гансом Кале.
Впечатления от войны нашли отражение в одном из самых известных романов Хемингуэя — «По ком звонит колокол» (1940). В нём сочетаются яркость картин крушения республики, осмысление уроков истории, приведшей к такому финалу, и вера в то, что личность выстоит даже в трагические времена.