Как научится видеть смысл в книге?

Иными словами, вы хотите «подняться» над содержанием книги.
Думаю, лучший путеводитель для этого – лекции Дмитрия Быкова о русской литературе.
Кстати, у него есть спецкурс и по школьной программе.

Побольше читать. Но не просто читать, а думать, думать, и ещё раз думать над прочитанным. Но читать, конечно, не всё подряд, ибо в некоторых книгах смысла вы не найдёте, как не ищите. Кроме, разве что, интересного для психиатра автора таких шедевров. Сейчас такого мусора в книжных магазинах завались, так что будьте осторожны.
Можете почитать также Лема "Абсолютная пустота". Или Умберто Эко "Заметки на полях имени розы". Но перед этим неплохо было бы само "Имя розы" прочитать. Там, кстати, тоже имеются некоторые мысли на этот счёт, заодно поучитесь искать. Должно помочь.

А надо ли этому специально учиться? С возрастом/опытом/количеством прочтенного - само придет.

А зачем Вам то, что хотел сказать именно автор произведения? Его тараканы для его литературоведов.
Вам нужны Ваши и только Ваши смыслы. И они не обязательно совпадают с авторскими замыслами.

Найдите собеседника. Человека, который Вам симпатичен, которого Вы уважаете и которому доверяете. Ровесника, увлекающегося чтением, или взрослого человека, можно даже и с учителем попробовать вне урока просто пообщаться "не на оценку". Книга, фильм, музыкальный альбом сами по себе не конечный продукт. Они ценны постольку, поскольку сводят людей между собой, помогают им заговорить, чтобы друг друга увидеть. Это самое интересное, только старайтесь развивать мысль. Понравилось - почему? что именно понравилось? о чём напомнило? Задавайте вопросы. Обращайте внимание на то, что в тексте есть необычного и просто красивого. Только не держите в голове, будто автор это запихнул туда специально, чтобы читатель заметил и расшифровал. Вот радуга, например: она ведь не появляется с определённой целью, но у неё есть причина, "механизм", который можно понять и применить в дальнейшем.

Если говорить по теме, то всё само придет - читайте больше разноплановой литературы, интересуйтесь историей, социологией, политологией. Я в своё время, чтоб понять смысл некоторых песен советскую энциклопедию перелистывал (тогда интернета не было), так и узнавал, кем был Лех Валенса, Ян Палах, что такое Бабий Яр и.т.д

А Высоцкий, в ответах на письма, о смысле песни и том правильно ли его поняли, отвечал, что правильно, но в интервью признавал, что почти всегда имел ввиду совершенно другое и не настолько глубокое и говорил: "спасибо, вам мои корреспонденты, что вы неверно поняли меня". Так, что у нас многие любят находит смысл и этим гордится, даже там где его нет

У Кафки - никак. Его (смысла) там нет )))

Напомнило одну приттчу, не уверен, что там была "Бхагавад Гиту" (можно заменить на любая книга), но суть от этого не меняется:

Жил один фермер со своим внуком. Каждое утро (он был преданным) он вставал и читал "Бхагавад Гиту". Изучал. Его внук хотел быть похожим на дедушку, и всячески пытался подражать. Тоже пытался читать "Бхагавад Гиту".

И однажды он подошел к дедушке и сказал: «Я каждый день читаю "Бхагавад Гиту", но как-то ничего не понимаю в ней. И сразу забываю. Какое благо мне приносит чтение "Бхагавад Гиты", если я ничего не понимаю и не запоминаю?».

Дедушка, бросая уголь в топку, повернулся и сказал: «Возьми, пожалуйста, эту корзину с углём, освободи её от угля, сходи на речку и набери мне в неё воды». Мальчик так и сделал, но вода сразу вытекла, он не успел принести корзинку.

Дедушка сказал: «В следующий раз проявляй больше усилий и быстрей прибегай домой, может, ты успеешь немного воды мне принести».

Мальчик опять отправился на реку, но результат был тем же. Мальчик сказал, что лучше он возьмёт ведро, потому что в корзине нереально принести. Но дедушка сказал, что ему не надо, чтобы тот принёс в ведре, надо, чтобы он принёс в корзине. Мальчик, попытался ещё раз. Зачёрпывал, вода вытекала, он разгневался, прибежал, сказал, что это просто невозможно, просто бесполезно.

Тогда дедушка сказал: «Ты действительно думаешь, что это бесполезно? Посмотри на эту корзину» Мальчик посмотрел и заметил, что корзина изменилась: с неё смылась грязь от угля. Она была теперь чистой снаружи и внутри. Дедушка сказал: «Внук, вот что случается, когда ты читаешь "Бхагавад Гиту". Может, ты и не понимаешь, что ты читаешь, но благодаря тому, что ты читаешь, это поможет тебе очиститься изнутри и снаружи».

Лотман "Структура художественного текста", очень хорош учебник Хализева "Теория литературы". Это чтобы попрактиковаться в анализе художественного текста. Если уж очень хочется. Это профессиональный подход, литературоведческий.

Что бы увидеть смысл глубже, надо много знать, тогда авторские аллюзии и аллегории заиграют новыми красками и наполнят произведение смыслом.
Приведу пример, картина "Последний день Помпеи", если ничего не знать, то "ну люди ну разруха", а смысл уже видим когда "художник изобразил великую трагедию которая унесла множество жизней".
Ясно дело, что чем больше читать, то "поиск смысла" войдет в привычку, вы уж будите видеть где главное, а где вода. Ну и главное, по возможности читайте хорошие книги, а не жвачку для поездок в поездах.))