Билл О’Рейлли — о писателе

выступал с докладами и писал статьи в нескольких местных газетах, включая «Бостонский Финикс» (The Boston Phoenix).
Карьеру телевизионного журналиста О’Райли начал на местном канале телевидения в штате Пенсильвания, где получил должность метеоролога. Впоследствии перешёл работать к телеканалу WFAA-ТВ в Далласе, штате Техас, где за лучшие журналистские расследования был награждён в пресс-клубе Далласа. Позже перешёл работать к каналу KMGH-ТВ в Денвере, штат Колорадо, где он снова получил награду за свои репортажи. За несколько лет сменил много телеканалов: Кату-TV в Портленде, штат Орегон, местный телеканал в Гартфорди, штат Коннектикут, и в Бостоне, штат Массачусетс.
В 1980 году в первый раз вышла собственная передача О’Райли на канале WCBS-TV в Нью-Йорке, где она также была отмечена наградой за расследование коррупции в местной полиции. Далее в 1982 году он получил должность корреспондента на общенациональной сети новостей CBS News. Был корреспондентом во время военных действий на Фолклендских островах и в Сальвадоре. В 1986 году перешёл в телеканал новостей ABC News на должность корреспондента вечернего выпуска новостей.
В 1989 году вышла первая общенациональная программа O’Райли «Inside Edition» («Внутренний выпуск»). В рамках этой передачи он был одним из первых американских журналистов, освещавших падение Берлинской стены. Однако уже через шесть лет, в 1995 году, он оставил эту передачу, поскольку намеревался продолжить обучение в Гарвардском университете, где впоследствии получил степень магистра государственного управления. В том же году его пригласили на телеканал «Fox News Channel», где вышла его собственная программа «The O’Reilly Report» («Доклад О’Райли»), которая позже сменила название на The «O’Reilly Factor» («Фактор О’Райли»). В этой передаче он был комментатором новостей и обозревателем. Ежедневное количество просмотров его передач достигало 3,25 млн, и впоследствии он был признан одним из самых влиятельных политических обозревателей страны. 19 апреля 2017 год был уволен на фоне обвинений в сексуальных домогательство со стороны пяти женщин, работавших с О'Райли. До этого для урегулирования конфликта телеведущий и его работодатель выплатили им в общей сложности 13 млн долларов.