Иван Михайлович Милославский (1635 — 27 июля 1685) — приближённый царя Федора Алексеевича, окольничий (1660), боярин (1677) и воевода из рода Милославских. Дядя Ивана Андреевича и Петра Андреевича Толстых.
Сын Михаила Васильевича Милославского (ум. 1655). Четвероюродный племянник боярина и царского тестя Ильи Даниловича Милославского.
1 апреля 1660 года И. М. Милославский был пожалован в окольничие. В 1669 году руководил Аптекарским приказом. В феврале 1674 года Иван Михайлович Милославский был назначен первым воеводой в Астрахани. В 1677 году получил боярский сан.
Сделал карьеру вскоре после воцарения Федора Алексеевича, отличавшего его. Иван Михайлович был человек деятельный, очень хитрый и достаточно богатый. В 1680 году он был назначен начальником Приказа Большой казны (министром финансов), в то время одна из самых влиятельных должностей.
Кроме Приказа Большой казны, Иван Михайлович Милославский в разное время руководил Новгородским приказом (1677—1679), Рейтарским приказом (1677—1680), Приказом Галицкой чети (1677—1680), Приказом Большого Дворца (1677), Приказом Большого прихода (1678), Приказом Новой чети (1678), Владимирским и Иноземным приказами (1678), Стрелецким приказом (1683).
После смерти царя Федора Алексеевича (1682) боярин Иван Милославский старался поддержать влияние его сестры Софьи Алексеевны как правительницы. По версии Нарышкиных — разжигал страсти стрельцов, погубив возвращенного из ссылки боярина А. С. Матвеева во время бунта 15 мая 1682 года. Позже вступил в борьбу с И. А. Хованским , которая не закончилась с его гибелью. Участники произошедшего уже после смерти Милославского (от инсульта в 1685 году) второго стрелецкого бунта 1698 года в своих показаниях обвиняли Ивана Михайловича в стремлении устранить и царя.
Скончался в 1685 году, вероятно, от инсульта. Похоронен у церкви Николая Чудотворца в Столпах в Армянском переулке.
В 1697 году перед отправкой в великое посольство царь Пётр I устроил розыск после доноса на заговор стрелецкого полковника И. Е. Циклера , друга И. М. Милославского. Под пытками он и его сообщники, бояре Соковнин и Пушкин, признались, что по приказу Софьи они планировали убить царя. Заговорщиков казнили. Их кровь стекала в открытый гроб на труп И. М. Милославского, специально вырытый из могилы, на свиньях доставленный в село Преображенское и помещенный под плаху. После окончании казни останки заговорщиков и И. М. Милославского были перевезены в Москву. Их тела были размещены у каменного столба на Красной площади, где находились несколько месяцев.
Семья и дети:
Был дважды женат. Его первой женой была Александра Кузьминична, происхождение и фамилия которой неизвестна. Вторично женился на княжне Евдокии Петровне Прозоровской. Дети:
Василий (ум. 1657)
Семён (ум. 1652)
Михаил (ум. 1660)
Семён (ум. 1663)
Михаил (ум. 1665)
Анна (ум. 1665)
Пётр (ум. 1668)
Феодосья (ум. 1695), жена с 1687 года царевича Александра Арчиловича Имеретинского (1674—1711)